Prije deset godina Hercegovina osiguranje bilo je drugo u Federaciji BiH po ostvarenoj premiji, a prošlu godinu završilo je na 13. poziciji od petnaest osiguravajućih kuća s trendom nastavka pada ostvarene premije. Sve što se posljednjih godina događa s Hercegovina osiguranjem povezano je s nasilnim gašenjem Hercegovačke banke u čijem je sastavu bilo i ovo osiguravajuće društvo.
Drastičan pad Od ostvarene premije od skoro 26 milijuna maraka 2000. godine, u 2009. godini ukupno ostvarena premija osiguranja pala je tek na 7,4 milijuna maraka. Po tim pokazateljima Hercegovina osiguranje ima tek udio od 2,19 % na tržištu. U nekoliko navrata i privremena uprava pokušavala je što odvojeno, ali i zajedno s bankom prodati ovu osiguravajuću kuću. Iako se donedavno otvoreno za kupovinu Hercegovina osiguranja zanimala Croatia osiguranje iz Zagreba, odustali su od moguće akvizicije. U međuvremenu je i Euroherc zatražio dubinsku analizu financijskih pokazatelja oko Hercegovina osiguranja, no i oni su na kraju odustali od kupnje. Jednako je i s Hercegovačkom bankom koja skoro devet godina preživljava iako ne obavlja nikakve bankarske poslove. Šteta koja je nanesena povoj tvrtki i njezinim povezanim poduzećima, ali i gospodarstvu regije za koje su bile povezane nikada do kraja nije utvrđena. No, zasigurno je da bi se mogla mjeriti stotinama milijuna maraka.
Osporavanje vlasništva Sličnu sudbinu oko moguće prodaje dijeli i Hercegovačka banka koja se ne može čak niti ponuditi na tržištu zbog toga što je Vlada Federacije zakomplicirala vlasničke odnose oko nekretnina u vlasništvu banke. Naime, naftni terminal u Dretelju je unatoč uknjižbe u katastar općine Čapljina, Vlada birokratskom odlukom otela i to uz nadglasavanje hrvatskih ministara. Pri tome bi zasigurno bilo puno korisnije da spomenuta poduzeća Hercegovačka banka i Hercegovina osiguranje rade svoj temeljni posao, umjesto da im iz dana u dan opada vrijednost te se dovode u pitanje brojna radna mjesta u ovim tvrtkama.
Predsjednik Upravnog odbora Federalne agencije za bankarstvo Haris Ihtijarević nakon nekoliko propalih krugova prodaje Hercegovačke banke predlagao je da Federacija dokapitalizira ovu i Union banku te ih spoji u jednu instituciju. Na taj bi način država mogla imati u vlasništvu jednu od komercijalnih banaka preko koje bi se mogla plasirati sredstva. Ihtijarević smatra da bi se na taj način građanima mogli ponuditi puno bolji uvjeti da dođu do zajmova uz povoljnije kamatne stope. Uz to osigurao bi se opstanak ove dvije bankarske kuće i s njima povezanih poduzeća čija sudbina također ovisi o sudbini banaka.